"Sintra é o único lugar do país em que a História se fez jardim. Porque toda a sua legenda converge para aí e os seus próprios monumentos falam menos do passado do que de um eterno presente de verdura. E a memória do que foi mesmo em tragédia desvanece-se no ar ou reverdece numa hera de um muro antigo." 

'Louvar Amar', Vergílio Ferreira

O Palácio Nacional da Pena, localizado na histórica vila de Sintra e inserido no Parque da Pena, representa uma das melhores expressões do Romantismo arquitectónico do século XIX no mundo. Em 7 de Julho de 2007, foi eleito como uma das sete maravilhas de Portugal, sendo, aliás, o primeiro palácio romântico da Europa, construído cerca de 30 anos antes do carismático Schloss Neuschwanstein, na Baviera.

O Palácio e o Parque foram idealizados e concretizados como um todo. Do Palácio, o visitante avista um manto de arvoredo que ocupa mais de 200 hectares, constituindo, assim, o Parque da Pena. Este parque tem percursos e passeios lindíssimos, com inúmeras construções de jardins lá existentes.

São pontes e grutas, bancos de jardim, pérgulas e fontes. Pequenas casas onde se alojavam guardas e demais criadagem. Estufas e viveiros com camélias, rododendros e rosas de cepas invulgares e muito raras. Esculturas, como o guerreiro que se avista do Palácio, como a querer dizer que está ali para o proteger e guardar. Os lagos próximos da saída para o Castelo dos Mouros são, igualmente, pitorescos e aprazíveis, envolvidos por um grande corredor de fetos arbóreos.

Todo o Parque da Pena é hoje considerado o parque da Europa detentor do mais rico e invulgar conjunto de espécies arbóreas, já inexistentes em muitos outros países e continentes, donde são originárias.

O Palácio Real de Queluz, também chamado de Palácio Nacional de Queluz, consiste num palácio do século XVIII. Um dos últimos grandes edifícios em estilo rococó erguidos na Europa, o imóvel foi construído como um recanto de verão para D. Pedro de Bragança.

Serviu como um discreto lugar de encarceramento para a rainha D. Maria I, enquanto demente e sobretudo despois da morte de D. Pedro, em 1786. Após o incêndio que atingiu o Palácio da Ajuda em 1794, o Palácio de Queluz tornou-se a residência oficial do Príncipe Regente português, o futuro D. João VI e de sua família.

Permaneceu assim até à fuga da Família Real para o Brasil, em 1807, devido às Invasões Francesas. 

A construção do Palácio iniciou-se em 1747, tendo como arquitecto Mateus Vicente de Oliveira. Apesar de ser muito menor, é chamado frequentemente o "Versailles português". A partir de 1826, o palácio deixou lentamente  de ser o eleito pelos soberanos portugueses. Após um grave incêndio ocorrido em 1934, o qual destruiu o seu interior, o monumento foi extensivamente restaurado e, hoje, encontra-se aberto ao público.

Uma das alas do Palácio de Queluz, o Pavilhão de Dona Maria, construído entre 1785 e 1792 pelo arquitecto Manuel Caetano de Sousa, é, na actualidade, um quarto de hóspedes exclusivo para chefes de Estado estrangeiros em visita a Portugal.

Está classificado como Monumento Nacional desde 1910.

O Palácio da Regaleira é o edifício principal e o nome mais comum da Quinta da Regaleira. Também é designado Palácio do Monteiro dos Milhões, denominação associada à alcunha do seu antigo proprietário, António Augusto Carvalho Monteiro. O palácio está situado na encosta da serra e a escassa distância do Centro Histórico de Sintra, estando classificado como Imóvel de Interesse Público desde 2002.

Carvalho Monteiro, pelo traço do arquitecto italiano Luigi Manini, transforma a quinta de 4 hectares num palácio rodeado de luxuriantes jardins, lagos, grutas e construções enigmáticas, lugares estes que ocultam significados alquímicos, como os evocados pela Maçonaria, Templários e Rosa-cruz. Modela o espaço em traçados mistos, que evocam a arquitectura românica, gótica, renascentista e manuelina.

A Quinta da Regaleira é um lugar para se sentir. Não basta contar-lhe a memória, a paisagem, os mistérios. Torna-se necessário conhecê-la, contemplar a cenografia dos jardins e das edificações, admirar o Palácio, verdadeira mansão filosofal de inspiração alquímica, percorrer o parque exótico, sentir a sua espiritualidade.

O Chalet da Condessa d'Edla foi construído pelo Rei D. Fernando II e sua segunda mulher, Elise Hensler, Condessa d'Edla, entre 1864 e 1869, segundo o modelo dos Chalets Alpinos então em voga na Europa.

 É um edifício com uma forte carga cénica caracterizado pela marcação horizontal do reboco exterior, pintado a imitar um revestimento em pranchas de madeira, e pelo uso exaustivo da cortiça como elemento decorativo, forrando molduras de portas e janelas, beirados, varandas e troncos de árvore adossados às fachadas para suporte de trepadeiras.

A localização do Chalet é notável pois, situado no extremo oposto do parque em relação ao palácio, mantém com este uma importante relação visual que é acentuada pela proximidade de um dramático conjunto de blocos de granito, as Pedras do Chalet, e por um vale que é sobranceiro. Da varanda do Chalet avistava-se o mar e, das pedras, as muralhas do Castelo dos Mouros, recortando a serra e, ao fundo, o palácio.

O jardim envolvente integra exóticas coleções botânicas, miradouros com vistas para o palácio, bem como para o Chalet e o Castelo dos Mouros, e espécies botânicas provenientes de todo o mundo, de que são especial exemplo os fetos arbóreos da Austrália e Nova Zelândia plantados no Vale.

Carvalho Monteiro, pelo traço do arquitecto italiano Luigi Manini, transforma a quinta de 4 hectares num palácio rodeado de luxuriantes jardins, lagos, grutas e construções enigmáticas, lugares estes que ocultam significados alquímicos, como os evocados pela Maçonaria, Templários e Rosa-cruz. Modela o espaço em traçados mistos, que evocam a arquitectura românica, gótica, renascentista e manuelina.

A Quinta da Regaleira é um lugar para se sentir. Não basta contar-lhe a memória, a paisagem, os mistérios. Torna-se necessário conhecê-la, contemplar a cenografia dos jardins e das edificações, admirar o Palácio, verdadeira mansão filosofal de inspiração alquímica, percorrer o parque exótico, sentir a sua espiritualidade.

O Palácio Nacional de Sintra é também conhecido como Palácio da Vila e foi um dos Palácios Reais portugueses. De implantação urbana, a sua construção iniciou-se no século XV, com traça de autor desconhecido.

Apresenta características de arquitectura medieval, gótica, manuelina, renascentista e romântica. É considerado um exemplo de arquitectura orgânica, de conjunto de corpos aparentemente separados, mas que fazem parte de um todo articulado entre si, através de pátios, escadas, corredores e galerias. Possui o maior conjunto de azulejos mudéjares do país. É dominado por duas grandes chaminés geminadas que coroam a cozinha e constituem o "ex-libris" de Sintra. 

O Palácio foi utilizado pela Família Real Portuguesa praticamente até ao final da Monarquia, em 1910. Em 2008, foi o palácio mais visitado de Portugal com 408712 visitantes.

Serpenteando por dois cumes da Serra de Sintra, o Castelo remonta aos primórdios da ocupação peninsular pelos mouros, no século VIII.

Após a conquista de Santarém, o rei D. Afonso Henriques impôs um cerco a Lisboa, que se estendeu por três meses. Embora o Castelo de Sintra se tenha entregue voluntariamente após a queda de Lisboa, reza a lenda que, nessa ocasião, receoso de um ataque de surpresa às suas forças, por parte dos mouros de Sintra, o soberano incumbiu D. Gil, um cavaleiro templário, que formasse um grupo com vinte homens da mais estrita confiança, para, secretamente, ali irem observar o movimento inimigo, prevenindo-se, ao mesmo tempo, um deslocamento dos mouros de Lisboa, via Cascais, pelo rio Tejo até Sintra. Os cruzados colocaram-se a caminho sigilosamente. Para evitar serem avistados, viajaram de noite, ocultando-se de dia, pela estrada de Torres Vedras até Santa Cruz, pela costa até Colares, buscando, ainda, evitar Albernoz, um temido chefe mouro de Colares, que possuía fama de matador de cristãos. Entre Colares e o Penedo, Nossa Senhora apareceu aos receosos cavaleiros e lhes disse: "Não tenhais medo porque ides vinte, mas mil ides" .

Desse modo, cheios de coragem porque a Senhora estava com eles, ao final de cinco dias de percurso confrontaram o inimigo, derrotando-o e conquistando o Castelo dos Mouros. Em homenagem a este feito foi erguida a Capela de Nossa Senhora de Milides ("mil ides"), em Colares.

O Castelo dos Mouros é um ponto privilegiado para admirar a vista que se estende desde Sintra até ao mar.

O Palácio de Monserrate insere-se no Parque de Monserrate, situado na Freguesia de São Martinho.

O palácio foi projectado pelos arquitectos Thomas James Knowles (pai e filho) e construído em 1858, por ordem de Sir Francis Cook, visconde de Monserrate. A elaboração dos jardins soube explorar as particularidades micro-climáticas da Serra, obtendo-se, deste modo, um magnífico parque, no qual se podem observar, ainda hoje, mais de 3.000 espécies exóticas. 

Este palácio, que foi a residência de Verão da família Cook, foi construído sobre as ruínas da mansão neo-gótica edificada pelo comerciante inglês Gerard de Visme, o responsável pelo primeiro palácio de Monserrate. William Beckford alugou a propriedade em 1793, realizando obras no palácio, começando a criar um jardim paisagístico. É um exemplar sugestivo do Romantismo português, ao lado de outros palácios na região, como o Palácio da Pena. Actualmente encontra-se classificado como Imóvel de Interesse Público desde 1978.

O Palácio de Monserrate foi visitado por Lord Byron, poeta anglo-escocês e figura grada do Movimento Romântico. Visitou a quinta em 1809 e cantou a sua beleza no poema "Childe Harold's Pilgrimage". O Palácio de Monserrate tem ainda uma breve aparição na mini-série de TV, 'As Viagens de Gulliver', de 1996.

Por entre árvores dos quatro cantos do mundo, cascatas e lagos, caminhar no Parque de Monserrate é sentir-se envolvido por uma mística romântica.

O Convento dos Capuchos foi mandado construir em 1560 por D. Álvaro de Castro, conselheiro de Estado de D. Sebastião e vedor da Fazenda, em resultado do cumprimento de um voto de seu pai, D. João de Castro, quarto vice-rei da Índia. O Convento de Santa Cruz da Serra de Sintra surgia, assim, num lugar isolado e inóspito, cujas condições naturais à época da sua fundação, tiveram decerto forte influência na escolha da sua localização.

O convento capucho de Sintra é um dos múltiplos exemplos da religiosidade pietista do século XVI em Portugal e ficou conhecido pelo extremo da sua pobreza de construção. De dimensões reduzidas, com celas e dormitório revestidos a cortiça e uma capela cuja abóbada se forma na própria rocha, motivariam a afirmação de William Beckford que em 1787 relatava a sua visita ao Convento dizendo: ??seguimos durante várias milhas um atalho estreito sobre uma colina selvagem e deserta que nos levou ao Convento dos Capuchos, que à primeira vista corresponde à imagem que se tem da morada de Robinson Crusoé? (William Beckford e Portugal. A viagem de uma paixão. Catálogo de Exposição. Palácio Nacional de Queluz, 1987, p. 159).

O Convento materializa o ideal de fraternidade e irmandade universal dos frades franciscanos. Os que o habitaram integravam-se na Província da Arrábida, da Ordem dos Frades Menores Regulares e Observantes.

A portaria do convento, um simples telheiro com tecto e traves de madeira forradas de cortiça, constitui justa expressão da pobreza e contenção que norteou esta construção desprovida de elementos decorativos. 

Habitado ainda nos finais do século XVIII, o Convento de Santa Cruz dos Capuchos terá sido abandonado em 1834, com a extinção das ordens religiosas que o regime liberal determinara. 

Os elementos artísticos existentes no convento apresentam-se hoje muito degradados, fruto do próprio tempo, e sobretudo dos actos de vandalismo a que todo este monumento foi submetido.

A rusticidade do convento, contudo, não pôde ser adulterada pela austeridade inerente a uma estrutura quase rupestre. Numa visita ao edifício, percorremos a exiguidade dos seus corredores incorporados nos blocos de granito, e deixamo-nos envolver na penumbra do quotidiano destes religiosos. Da Igreja passase para o Coro Alto onde se entoavam os cânticos da celebração da missa. Descobre-se, nesse local, a entrada para o corredor das celas, cujas portas de pequena dimensão obrigavam à adopção de uma postura de genuflexão, expressão de humildade perante a intimidade desse local. No final do corredor encontra-se o refeitório onde as refeições tinham lugar sobre uma mesa de pedra, ofertada pelo Cardeal D. Henrique como prova da sua admiração pela vida que aqui se levava. Através de uma ministra, vislumbra-se a cozinha e mais adiante, a Cela do Noviço. Na Casa das Águas, pode constatar-se a preocupação dos frades com a higiene e salubridade do meio em que viviam. O quotidiano desta casa era também preenchido pelas ocupações a que estes religiosos se entregavam na biblioteca, nas enfermarias, sendo ainda possível descobrir-se a ala dos hóspedes e finalizar-se o percurso pelo interior do edifício
entrando na Sala do Capítulo.

A vegetação que rodeia o Convento deve-se já a políticas de gestão florestal de meados do século XIX. Antigamente, o local era muito mais aberto e ensolarado, como pode ser visto nas gravuras contemporâneas à ocupação dos frades. Fora da cerca do convento os terrenos eram cultivados e também se praticava a pastorícia. Os bosques estavam limitados aos terrenos rochosos. Os bosques estavam limitados aos terrenos rochosos e aos altos dos penedos. A mata do convento, com os seus velhos carvalhos e arbustos de grande porte, beneficiou seguramente da protecção dos religiosos. Tendo sobrevivido até aos nossos dias, a mata constitui provavelmente o testemunho mais importante da floresta primitiva da serra de Sintra. Esta mata é constituída por uma formação arbórea submediterrânica dominada por carvalhos caducifólios, com elementos do maquis mediterrânico no subcoberto e grande profusão de fetos, musgos e plantas epífitas e trepadeiras que tudo envolvem e recobrem num denso emaranhado vegetal. Destacam-se, ainda, como exemplares isolados cultivados pelo Homem, o frondoso plátano que cobre o adro do convento, o velho freixo do pátio de entrada e alguns exemplares de buxo de porte invulgar que marginam os caminhos. Pela sua raridade, estado de conservação, porte notável de muitos exemplares e carácter relítico, constitui esta mata um importante valor natural que importa salvaguardar.

Após a inauguração da via ferroviária Lisboa-Sintra, em 1889, Sintra sofreu importantes alterações no seu tecido urbano.

Porém, a impossibilidade da própria Vila vir a ganhar mais terreno à Serra, conduziu felizmente à edificação de um novo bairro, relativamente afastado e denominado de Estefânia, em homenagem à Rainha D. Estefânia, mulher de D. Pedro V. 

Assistiu-se, portanto, à deslocação do centro económico-social, o que obrigou também à transferência das principais entidades administrativas que permaneciam instaladas num edifício do século XVIII, próximo do Paço Real.

Para a construção da nova Câmara optou-se por um lugar acessível, quer para a dita Vila Velha, quer para o burgo da Estefânia. Por isso, os modernos Paços do Concelho foram edificados entre ambos os bairros, no local onde, até então, se erguia a antiga ermida de São Sebastião.

A construção do novo edifício dos Paços do Concelho, iniciada em 1906, segundo projecto de Adães Bermudes, foi concluída em 1909. O edifício apresenta fachadas austeras, com janelas neo-Manuelinas sobriamente decoradas. No alçado principal destaca-se, pela sua imponência, uma torre superiormente rematada por ameias, e por uma cobertura piramidal revestida com azulejos, os quais representam alternadamente a Cruz de Cristo e o Escudo Pátrio. No topo, surge, magestosa, a esfera armilar. Ladeiam esta curiosa cobertura quatro outras de menores dimensões, coroando “guaritas” que lhe formam os cantos. Nesse mesmo alçado, sobressai um balcão, pleno de arcos de feição manuelina, e encimado por um frontão em que se inscrevem as armas municipais.

No interior abre-se um magnífico claustro, cujos varandins do piso superior apresentam rica ornamentação neo-Manuelina e Renascentista.