Sintra e a sua Serra

Sintra e a sua Serra, vivenciada desde as mais remotas idades, foi-se alentando em sucessivas manifestações estética e artísticas que, potenciadas por benfazejo clima, incentivaram a construção de uma paisagem paradigmática na geografia mundial.

Sintra, onde as exuberâncias naturais e as arquiteturas se fundem, por vezes, em extravagantes ensaios e experimentalismos emoldados de mil verdes, granjeou singular atemporalidade na unicidade de um cenário que soube encontrar eco em diferenciadas conjunturas e sensibilidades que a classificação da UNESCO, como Património Mundial/Paisagem Cultural, em boa hora, cristalizou.

 

Razão esta que ecoa também nas características inusitadas de uma natureza feliz e da orografia da própria Serra, com os seus cumes agudos coroados de dantescas e doiradas fragas, os seus fundos abruptos entelhados de generosa vegetação, sustentada por frescas e salutíferas águas e temperada por húmido frescor que se alonga às férteis várzeas circundantes e que, desde tempos imemoriais, tem exorado a presença humana.

Razões pelas quais mitificaram, nesta finis terra do Mundo Antigo, as éguas fecundadas por Zephyrus que pariam potros mais velozes do que o vento e calcorreavam, em desenfreados galopes, o Mons Sacer de Varrão. Columela apelidou a Serra, sobranceira ao promontório agreste de Ophiussa, de Mons Lunae, mas os mais ancestrais testemunhos de ocupação humana - enquanto habitat e espaço sacralizado - remontam a épocas pré históricas, das quais se destacam o sítio do Neolítico Antigo do Castelo dos Mouros, onde foram recolhidos abundantes artefactos; o monumento funerário da Bela Vista, datável do Calcolítico Final, que, aproveitando afloramentos rochosos existentes no próprio local, foi erigido sobre caos de blocos de granito e constitui-se de câmara circular precedida de corredor, comum, aliás, aos tholoi do mesmo período; bem como o tholos do Monge, outra sepultura colectiva com cobertura em falsa cúpula de cronologia mais recente, pois está balizada entre o Calcolítico e a Idade do Bronze e, arquitetonicamente, inscreve-se num universo meridional. Ou, ainda, o complexo sítio arqueológico da Penha Verde de prolongada e insistente ocupação que, iniciada no Epipaleolítico, se prolongou até à Idade do Bronze, em cerca de 1450 a.C, evidenciando-se, do período campaniforme, elementos caracterizadores das realidades específicas então observadas nos estuários do Tejo e do Sado.
 
Também sob a atual Sintra foi detetado um habitat do IV e III milénios antes de Cristo, continuando os materiais do Neolítico Final e Calcolítico, exumados em ativa intervenção da Câmara Municipal de Sintra em pleno Centro Histórico, a apontar para precoce e continuada mediterranização do território, pois, a partir de dada altura, a vizinhança de uma cidade portuária de provável fundação tartéssica, a velha Olisipo, que devido à sua privilegiada situação geográfica, constituiu importante escala entre o atlântico e o Mediterrâneo, assumindo-se como verdadeiro empório comercial e cultural.

O seu cosmopolitismo prematuro deveu-se, em grande parte, às relações cada vez mais intensas com as civilizações do mar interior. Assim, do Bronze Final ou período Orientalizante, de novo voltado para a bacia mediterrânica, existe, subjacente ao Castelo dos Mouros, vasto povoado, enquanto que noutro cume da Serra, no Monte do Sereno, se identificaram depósitos coevos, um deles com artefactos votivos de pedra polida e outro com machado de talão e argola. Um pouco mais além, em Santa Eufémia da Serra, noutro coruto da montanha, surgem vestígios de um habitat fortificado da Idade do Ferro, no qual se fundem elementos caracteristicamente indígenas e outros de inequívoca origem meridional, sobretudo púnica; mais tarde, a partir do século II, o povoado foi romanizado, acabando o seu sítio cristianizado ao erigir-se ali, nas profundezas medievais, uma ermida devotada a Santa Eufémia da Serra, sacralizando-se, assim, as salutíferas e milagrosas águas das suas nascentes. E de horizonte mais vasto, com começo no Bronze Atlântico, datado do II e I milénios a.C., e prolongando-se pela Idade do Ferro adentro, destaca-se o sítio do Parque das Merendas, localizado no aro do actual Centro Histórico, enquanto que no Arraçário se descobriu uma cabrinha ex voto do Bronze Final. 

Durante a romanidade, a região de Sintra integrou o territorium da civitas de Olisipo, à qual foi concedido - por César ou, como será mais provável, por Octaviano -, em cerca de 30 a.C., o estatuto de Municipium Civium Romanorum, circunscrição onde a romanização foi profunda e venturosa nos seus aspetos mais diferenciados, como sejam, os culturais, os sociais, os políticos e os económicos, verificando-se, inclusive, a adoção por parte dos seus habitantes, agora filiados na Tribu Galeria, de gentilícios romanos, com destaque para o nomen imperial Iulius. E, na própria Vila de Sintra, encontraram-se, pois, testemunhos que atestam a ocupação romana e tardo-romana do sítio, com cronologia balizada entre o século II a.C. e o século VI da Era, com especial incidência para o trecho de uma via (sob as atuais Rua da Ferraria, Calçada dos Clérigos e Calçada da Trindade) que faria a ligação do habitat romano aos agri e provável necrópole, porquanto subsiste, para além da referência no CIL II, 309 a uma inscrição funerária do século II - DIS . MANIBVS / L. LOREI . L. F. GAL / MAXIMI . ANN. XVI -, um fragmento de capeamento da mesma época.

Os materiais tardios recolhidos revelam proveniência e/ou influência norte africana, nomeadamente os fragmentos de terra sigillata Clara D. Os indicadores arqueológicos, no entanto, parecem corroborar que o povoado sintrão terá sido preterido, na conjuntura visigótica, pelos agri e vicus de Chretina (atual Faião), onde se detetaram, inclusive, algumas epígrafes que terão pertencido a uma igreja do século VII. 

Todos estes longuíssimos "pré-momentos" de Sintra ainda obscuros vão-nos, todavia, encaminhando paulatinamente até à definição dos contornos da Vila Património Mundial, cujas primeiras referências documentais explícitas - a Xintara árabe - datam já da época muçulmana que nos legou, também, altivo albacar que coroa o pico rochoso e agreste, sobranceiro à própria Vila (com primeiras referências documentais datadas já do século XI, mas possivelmente erigido em data anterior). 

Sintra surge esplendorosa, na descrição do geógrafo Al-bacr (século X) - e que Almunime Alhimiari perpetuou -, como «uma das vilas que dependem de Lisboa no Andaluz, nas proximidades do mar. Está permanentemente mergulhada numa bruma que se não dissipa. O seu clima é são e os habitantes vivem longo tempo. Tem dois castelos que são de extrema solidez (...) é uma das regiões onde as maçãs são mais abundantes. Esses frutos atingem uma tal espessura que alguns chegam a ter quatro palmos de circunferência. Acontece o mesmo com as pêras. Na Serra de Sintra crescem violetas selvagens. Da costa vizinha extrai-se âmbar excelente». Outros textos coevos assinalam Sintra como principal centro urbano, logo a seguir a Al-Usbuna.

A dimensão económica deste território assumiu proporções tais que, aquando da Reconquista, o cruzado Osberno, no texto que comummente lhe é atribuído, referiu-se-lhe como «o mais opulento centro comercial de toda a África e de uma grande parte da Europa» e espantou-se por ali existir «uma fonte puríssima, cujas águas, quem as bebe, dizem, abrandam a tosse e a tísica; por isso quando os naturais dali ouvem tossir alguém, logo depreendem que é um estranho». 

Sintra foi durante a época islâmica - e à semelhança do sucedido em tempos anteriores - um dos principais pólos abastecedores da variegada Lisboa, tendo sido igualmente estratégico apoio defensivo da cidade e assim se compreende que, no prenúncio cristão, tenha sofrido ataques e efémeras conquistas, como a de Fernando Magno (870) e a de Ordonho III (949); e, já no século XII, foi atacada pelo conde D. Henrique, tendo, ainda, sofrido a violação normanda de Sigurd, o viking que, no Castelo de Sintra, massacrou todos os que recusaram a fé de Cristo.

Afonso VI recebeu Sintra do rei de Badajoz, Motawakkil, em troca de protecção contra os almorávidas, mas a integração definitiva do território no então emergente reino de Portugal só ocorreu após a conquista de Lisboa, em Outubro de 1147, porquanto, isolado em território hostil, o Castelo de Sintra - e também os de Almada e Palmela - entregou-se sem luta. 

D. Afonso Henriques terá, no interior da cerca amuralhada, fundado a paroquial devotada a São Pedro de Canaferrim - pequenino templo românico do qual subsistem hoje vetustas ruínas - por alturas da outorga de carta de foral à Vila de Sintra, em 1154, abrangendo vasto termo. Aos trinta povoadores foram concedidas terras fora do território sintrão, facto, de per si, revelador da manutenção de uma ordem já anteriormente estabelecida, onde predominava o moçárabe, herdeiro de remota cultura, e cuja face visível poderá radicar em anciano substracto. Em Sintra, tal revelar-se-á na própria definição do topónimo cuja forma mais antiga conhecida - Suntria -, já medieval, aponta para o radical Indo-Europeu *Sun, "astro luminoso", "sol" e alembra-nos, entre outros, os vestígios de gravura rupestre que existiu no Magoito, onde figura antropormófica glorificava o sol poente que, em sucessivos círculos raiados, ia mergulhando nas frígidas águas atlânticas, no preciso instante que antecedia o breu nocturno. (E, decerto, ansiava o retorno da alvorada aquecida pela luz que ilumina e aconchega a vida). 

Logo em 1157 o monarca doou à Ordem do Templo, através de Gualdim Pais, umas casas no Chão de Oliva e umas fazendas «apud Sintram» que sintomaticamente nos revelam os tempos conturbados que sucederam à tomada de Sintra, época em que também a população era constituída - para além dos moçárabes e dos agarenos que, mercê as vicissitudes da história, vieram a constituir importante comunidade de "mouros forros"radicada em Colares - por gentes das mais diversificadas proveniências, porquanto se conhecem antropónimos de origem goda, decerto reminiscências de cruzados que acompanharam Afonso I e que aqui se terão fixado ou daqueloutros que, oriundos do norte peninsular, aqui chegaram depois da Reconquista, miscigenando-se com as antigas populações autóctones portadoras de nomes de cariz moçarábico ou latino e os sefardins que habitavam bairro próprio, o mellah, ou seja, a judiaria que, então, se localizava à saída da vila e possuía sinagoga, documentada até 1503. 

O continuado avanço para sul ditou o empobrecimento estratégico de Sintra e os cristãos depressa abandonaram a protecção do Castelo altaneiro e ter-se-ão fixado no Arrabalde (isto é, do genitivo Rabaldi, vila, "povoação de certo governo"), onde edificaram duas novas igrejas, a de São Miguel e a de Santa Maria - cuja necrópole esteve activa entre os séculos XIII e XVI - e, nas proximidades do Chão de Oliva, o templo dedicado a São Martinho, datando de 1253 o Treslado do Lemite, e demarcação das Igrejas da Villa de Cintra que delineou as quatro freguesias do concelho. 

Foi também no século XIII que o progresso dos tempos acabou por inaugurar, nesta terra de tradição tolerante, uma nova etapa coincidente, aliás, com o reinado de D. Dinis. De facto, o monarca que terá concedido foral a Colares, contratou com os "mouros forros" daquela vila, em 1281, o pagamento de um quarto das colheitas, sujeitando-os, ainda, à obrigação de zelarem pela conservação dos «mea palacia de Oliva», das almedinas velhas do Castelo de Sintra e dos eirados da torre. E, na verdade, foi, por essa altura, que D. Dinis promoveu a realização de trabalhos de beneficiação e ampliação da alcáçova moura - a qual, por sua vez, assentava já sobre povoado proto-histórico romanizado -, dando início ao debuxo que veio a determinar a magnífica e extravagante arquitectura do Palácio real, incluindo a construção da capela gótica dedicada ao Divino Espírito Santo - e que, na era de quatrocentos, veio a receber retábulo-mor de Nuno Gonçalves - que a devota rainha Isabel, senhora de Sintra desde 1287, animou com bodos aos pobres para glória da Santíssima Trindade. 

Sintra assentou-se e cresceu, então, sob amparo do Palácio que, aos poucos, se foi tornando num dos superiores centros de vilegiatura da realeza. E não fora o mortífero surto de peste negra, em 1348, o terramoto de 1356 e o facto do seu concelho ter sido truncado, em 1364, com a desanexação de Cascais, por vontade de D. Pedro I, todo este processo teria decorrido sem sobressaltos maiores, até ao dia em que o conde Henrique Manuel de Vilhena, que D. João fizera senhor de Sintra - interrompendo, assim, a tradição de doar a vila ao senhorio das rainhas - tomou o partido castelhano, conforme nos relata Fernão Lopes: D. João «foi aver os logares darredor da çidade, que por Castella tiinham voz; e teve fala com alguus de Sintra, omde estava o Comde dom Hemrrique Manuell por fromteiro, que som çimquo legoas da çidade, que lhe dessem o castello daquel logar, que he huua gramde fortelleza, em huu alto e fragoso monte, e a villa ao pee delle, sem nenhuua çerca que a deffender possa». 

Rendido o seu Castelo, Sintra retornou então à posse da coroa e D. João I, enamorado pelo sítio, patrocinou, por volta de 1400, a construção nos arredores da vila o Convento da Santíssima Trindade para albergue da comunidade anacoreta que, respondendo aos apelos da mística Serra, se tinha instalado nas suas fragosas faldas. D. João I promoveu também longas obras de ampliação do Paço real, acrescentando, sob orientação de mestre João Garcia de Toledo, o mudejarizante corpo central, e não «há dúvida que (...) esteve presente o elemento mouro, não porém de forma livre e natural, mas sim como voluntário exotismo dos monarcas» e de uma tradição construtiva moirisca. Foi igualmente naquela época que se erigiu o par de pantagruélicas chaminés cónicas que evocam descomunal gula, própria de reis, e que, ao contrário do que têm afirmado as correntes historiográficas tradicionais, não radicam numa origem muçulmana, mas, antes pelo contrário, filiam-se em modelos medievais europeus. 

Estadiando aqui largas temporadas, D. João fundiu os destinos de Sintra com os da gesta nacional ao receber no seu Paço frei Álvaro Camelo e o capitão-mor da frota, Afonso Furtado, que «sob o aparente disfarce de certa embaixada À Sicília, que à ida e à volta aportassem à dita cidade, e observassem com meticulosa e dissimulada atenção as condições de mar e de terra». Assim, conhecidas as fragilidades agarenas recriadas pelos espiões com feijões e cordas, pôde o monarca deliberar o ataque ao burgo norte africano, empresa de sucesso que, em 1415, marcou o início da expansão portuguesa. Foi igualmente por esta altura e por todo o século XV adentro que, consolidada em definitivo a nação e definida uma estratégia ultramarina, a corte, cada vez mais rica e anafada, foi perdendo o cariz bélico que a caracterizara e assumiu uma essência cortesã que refulgiu, com todo o seu esplendor, em Sintra: «No século XV a corte instala-se em Sintra. Nada de novo é certo. Insidiosa e viva, a tendência vinha já de outrora, afirmada nas cavalgadas cinegéticas de Afonso IV, por exemplo. Mas era uma tendência descontínua, ainda não dominante. (...) na centúria de quatrocentos, tudo parece afirmar-se com outro vigor». 

D. Duarte reteve o enamoramento de seu pai pela região, a quem sucedeu em 1433, tendo escrito a propósito: «vimos a esta vila de Sintra muitas vezes ter alguns verões. E assim cremos que o farão os reis que depois de nós vierem, por acharmos a terra de muito bons ares e águas e de comarcas em que há grande abundância de mantimentos de mar e de terra, e por a nossa muito nobre e Leal cidade de Lisboa estar tão próxima, e por termos em Sintra muita folgança e desenfadamento de montes e de caças. E por termos nela nobres paços de mui espaçadas vistas», cujas obras se prolongaram século adentro, culminando apenas no grandiloquente aparato manuelino. Foi, também, no termo de Sintra que D. Duarte fez mercê ao seu físico-mor, mestre Henriques, de uma propriedade que, este, sem herdeiros, legou à Ordem do Carmo. Depois da morte do médico, ocorrida em 1449, o provincial carmelita obteve de D. Isabel, senhora de Sintra, a posse da propriedade e encarregou frei Constantino Pereira, sobrinho do condestável, de ali erigir um cenóbio, o qual acabou, por a terra ser inóspita, «só propria de paõ, e de gados, como pela falta de visinhos» e desabrigada da fúria dos ventos, por ser transferido para ameno vale na Serra. Nesta propriedade, adjacente à ermida de Nossa Senhora de Milides - sítio onde se pôs a descoberto um campo de silos alto-medieval e importante necrópole da antiga Cella de Colares, com sepulturas escavadas na rocha - pôde-se, finalmente, erigir, por volta de 1450, o Convento de Santa Ana do Carmo que, no segundo quartel de seiscentos, o bispo D. Dinis de Melo e Castro reformou. 

D. Afonso V nasceu no Palácio sintrense, em 1432, onde muitas vezes se fixou a corte e lançou o destino da conquista e descoberta africanas. Na epopeia participaram alguns sintrenses, nomeadamente, Gonçalo de Sintra, que explorou o Rio do Ouro e foi morto na angra que hoje leva o seu nome, Soeiro da Costa e Pedro de Sintra que exploraram a costa ocidental de África, do Rio Grande ao Cabo Mesurado, tendo sido, este último, capitão da armada que fundou a fortaleza de São Jorge da Mina, em 1481. E, ainda, Diogo Gomes, outro navegador que desconhecendo-se a sua naturalidade, se manteve arreigado a Sintra, onde adquiriu umas terras que constituíram a génese da Quinta do Ramalhão e desempenhou as funções de «almoxarife d-el rei», até cerca de 1480. 

Cada vez mais à sombra do Palácio, a Vila - bafejada pelos numerosos privilégios e isenções que a coroa lhe ia concedendo - aperaltou-se em luxo desusado, como seja por volta de 1460, a construção em frente ao alpendre do mercado, nas imediações da Igreja de São Martinho, e entalada entre a casa da vereação e a cadeia comarcã, de imponente relógio de torre que, nas palavras de Sérgio Luís de Carvalho, era «mais um fetiche, um luxo urbano, que um instrumento útil para aqueles rústicos que mediam o fulgor dos seus dias e o silêncio das suas noites pelo sol e pela lua; e o passar dos meses pelas estações e feriados santos». 

Em 1481, Afonso V, morreu no Palácio que o vira nascer. D. João II foi ali mesmo aclamado rei de Portugal, justificando-se, uma vez mais, a crescente importância de Sintra nos itinerários régios. A dinâmica do tecido social sintrense era, por isso e pela abundância da produtividade do seu termo, animada e, deste modo, se entenderá que, em 1493, a antiga paroquial de Canaferrim estivesse completamente abandonada. Facto que poderá, de algum modo, ter sido coincidente com o ermamento do Castelo, cuja população se fora fixando nas faldas da Serra, constituindo o bairro sintrão de São Pedro de Penaferrim - onde existe uma igreja devotada ao Guardião do Céu, na qual são ainda visíveis alguns vestígios góticos - de, onde, em finais de quatrocentos, D. Leonor reformou a Gafaria do Espírito Santo, associada à medieva instituição de assistência hospitalar, mandando construir uma ermida dos gafos dedicada a São Lázaro que ostenta, nas chaves da abóbada de cruzaria da ousia, as divisas de D. João II (Pelicano) e da rainha (Camaroeiro). E, também neste contexto, o antigo Arrabalde foi-se esmorecendo, transmudando-se em fácil e privilegiado meio - seguindo o percurso da antiga estrada romana, ainda hoje fossilizado na planimetria urbana de Sintra - de galgar a encosta do Paço/centro da Vila até ao seu bairro periférico de São Pedro de Penaferrim. 

Na transição do século, reinando já D. Manuel que se empenhou na sua ampliação, o Paço ganhou um prospecto muito próximo do actual, conforme se pode ver nas gravuras de Duarte d-Armas. Assim, entre 1507 e 1510, trabalharam nas obras doze carpinteiros, dezanove pedreiros, sete serradores, quatro pintores, vinte e quatro braceiros, quatro ferreiros, um chumbeiro e quatro cabouqueiros, para além dos escravos e administrativos olvidados no rol de André Gonçalves. O rei Manuel empenhou-se igualmente em enfeitar a Vila - e o seu termo - com inusitado fausto, promovendo a realização de outras obras magnânimas, como a construção no alto da Serra de um Mosteiro, em 1511, que substituiu a pequenina ermida que assinalava o local do aparecimento da Virgem da Pena - e onde, segundo a tradição, o monarca vislumbrou a chegada a armada de Vasco da Gama vinda da Índia - que entregou à Ordem Jerónima, bem como procedeu, em 1517, à renovação do medievo Mosteiro da Penha Longa, construído em ameno vale na aba sul da Serra. E, possivelmente no âmbito da outorga de novo foral, em 1514, erigiu-se no centro da Vila elegante pelourinho - demolido nos meados do século XIX, subsistindo actualmente réplica da autoria de Manuel da Fonseca. Ter-se-á também construído, à entrada do burgo, a desaparecida ermida dedicada a São Sebastião, invocado contra a peste e santo de devoção régia, cuja administração foi entregue à Câmara e, ainda em setecentos, «no dia do Sancto vai a esta Hermida huma Procissaô geral com o Clero, e o povo, acompanhando o Sennado da Camera da dita Villa, que sahe da freguezia de S. Martinho, cujo Parrocho Leva debaixo do paleo huma reliquia do Mesmo Sancto». Enquanto que a Igreja de São Martinho foi alvo de ostensiva remodelação arquitectónica de gramática manuelina, como se veio, aliás, a descobrir em restauro tardo-novecentista. Esta reforma de grande aparato foi complementada pela imposição de atilada decoração de que se conhece, hoje, apenas três tábuas do antigo retábulo produzido pelos mestres de Ferreirim e que Reis Santos datou entre 1531 e 1537. E, no seguimento do hábito régio de conceder benefícios a esta Vila, D. Catarina fundou, em 1545, a Misericórdia de Sintra e todos os bens do antigo Hospital e Gafaria de Todos os Santos passaram a ser administrados pela irmandade, tendo Cristóvão Vaz pintado, em 1581, um retábulo, de boa máquina maneirista, para a Igreja - e que se encontra, desde cerca de 1700 na sua congénere de Colares - e nos anos seguintes, os painéis colaterais do mesmo templo. 

Sintra era já, por esta altura, uma vila opulenta - que contava, em 1527, com «198 vizinhos no corpo da Vila, dos quaes sam 6 cavalleiro e 22 escudeiros e 25 clerigos e 46 viuvas, e o mais he povo» -, não só pela amiudada presença do rei, mas também pela fixação de toda uma aristocracia que orbitava na corte. Poder-se-á integrar nesse contexto a edificação por volta de 1534 do Paço dos Ribafrias, em pleno Centro Histórico, por Gaspar Gonçalves, um cortesão que foi subindo na hierarquia palaciana e que D. João III nobilitou, outorgando-lhe o título de senhor de Ribafria, e que, em 1569, foi designado alcaide-mor, cargo desempenhado por várias gerações da família; ou, já à saída do burgo, a Quinta dos Pisões que conserva ainda imponente loggia renascentista e cuja história está ligada à conjura que atentou contra D. José, em 1758. Outros nobres preferiram construir as suas villas nos arredores de Sintra, tal como fez o irmão de Gaspar Gonçalves, ao erguer a Torre dos Ribafrias (Cabriz), ou Cosimo Alffaitati que, por volta de 1540, construiu no sopé da Serra, junto à Ribeira de Colares, palácio renascentista de que subsistem vetustas ruínas. Mas, a Quinta da Penha Verde constitui, sem dúvida, emblema maior do renascimento sintrão - inaugurando o áulico povoamento da falda norte da Serra que se assumiu, já no século XIX, como paradigma romântico. De Facto, D. João de Castro foi singular na sua obra e, em 1543, criou «um conjunto único onde a paisagem domina a arquitectura (...) e onde jardins, percursos e parques formam um percurso cheio de descobertas e de vistas sobre o Atlântico», pejado de objectos exóticos que o vice-rei trouxe de outras paragens. E, dando cumprimento aos desejos do infante D. Luís que o exortou a «encher estes picos da Serra de Sintra de ermidas e de vossas vitórias, e que os visiteis e logreis com muito descanso», edificou vitruviana capela dedicada a Nossa Senhora do Monte, tendo-se mais tarde acrescido outras ermidinhas, uma devotada a São João e outra a Santa Catarina, padroeira dos Castro. Ainda na segunda metade de quinhentos e, mais além, os Castro ergueram uma capela dedicada a Nossa Senhora da Piedade que, em data indeterminada, integrou os bens da Casa de Cadaval, tendo sido restaurada em 1721, por D. Jaime, que introduziu o revestimento azulejar da capela-mor e lambril da nave, atribuído, por Santos Simões, a António de Oliveira Bernardes. 

Neste cenário renascentista, acentuou-se o gosto humanista pelas artes, pelas letras e pelas ciências, tornando-se Sintra verdadeiro pólo cultural e mundano, onde, durante três longos e trabalhosos anos (1529-1532), Nicolau de Chanterenne esculpiu o alabastrino retábulo da igreja do Mosteiro da Pena, em cumprimento de sentida promessa de D. João III e de D. Catarina pelo nascimento do príncipe. Enquanto que na corte iam estadiando Gil Vicente, Pedro Nunes, Pedro Sanches, Ayres Barbosa, João de Barros, Damião de Góis e, da academia da infanta D. Maria, Paula Vicente, Joana Vaz, Leonor Coutinho, Leonor de Noronha e a toletana Luísa Sigeia, apelidada de «sol glorioso do humanismo português» e autora do poema Syntra. Frequentaram também este cenáculo Francisco de Holanda - que, por causa, do espírito chão de natureza tridentina vivido na corte do cardeal-rei e que era, aliás, avesso à arte e à tratadística neoplatónica, acabou por se refugiar na sua quinta, longe do bulício cortesão - e Luís de Camões que, segundo a tradição, evocou as grandezas pátrias ao ler ao jovem rei Sebastião Os Lusíadas, no Paço de Sintra. 

Foi já no âmbito do ciclo do maneirismo de ideologia contra-reformista, do qual se destaca o Pentecostes de Diogo Teixeira, pintado entre 1589 e 1590, que, anos antes, no mesmo Paço, D. Sebastião tomou, na perseguição de um sonho feito de fé e loucura, a trágica decisão que conduziu ao desaire de Alcácer Quibir e à morte nas areias cálidas do deserto do "rei-menino". No outono de 1581 - um ano após a integração de Portugal no império Habsburgo - Filipe II esteve em Sintra. Passeou então na Serra à sombra de frondosos bosques, escutou o gorgolejar das fontes, e deleitou-se em magníficos recantos no gozo de diversificadas delícias panorâmicas. Visitou quintas, igrejas e mosteiros e impressionou-se no conventinho capucho que D. Álvaro de Castro fizera erguer por entre sombrios penedos da Serra, cumprindo uma promessa do devoto João de Castro, em 1560. De fato o Convento de Santa Cruz dos Capuchos formula - na sua modesta arquitetura e vivência contemplativa no limiar da pobreza - uma inscrição nos princípios rigoristas do pietismo cristão do século XVI, alimentado pela rainha D. Catarina e pelo seu neto que escolhera o cenóbio como refúgio místico. 

Pela ausência da corte que se desenfadava em Sintra, a Vila conheceu longo e desencantado torpor, apenas quebrado por um ou outro retiro fidalgo que sem brilho animava pequenas cortes de aldeia, como nos conta Rodrigues Lobo, «retirados os títulos pelas vilas e lugares do Reino e os fidalgos e cortesãos por suas quintas e casais, vieram a fazer Corte nas Aldeias, renovando as saudades do passado com lembranças devidas àquela dourada idade dos portugueses». Este desencantado abandono acentuou-se após a Restauração de 1640, pois, a realeza, cada vez mais na capital, encontrara outros locais de veraneio mais de acordo as modas e gostos da época. Por isso, Sintra, ao longo de seiscentos recebeu, apenas, as visitas de D. Luísa de Gusmão e de D. João IV, respectivamente em 1652 e 1654. E, em vinte anos depois, o Paço transformou-se no cárcere do desvalido Afonso VI. Na centúria seguinte, manteve-se o mesmo esquecimento, pois, D. João V entreteve-se com a edificação do Palácio convento de Mafra e, depois de 1747, D. Pedro gozou a construção do rococó Palácio de Queluz. 

No dia de Todos os Santos de 1755 a terra tremeu logo pela manhã e sob a violência do terramoto grande parte da Vila de Sintra desmoronou-se, conforme nos esclarecem as Memórias Paroquiais de 1757: a Igreja Matriz de São Martinho «se arruinou de forma que apenas ficou algumas paredes, mas estas incapazes de poderem servir (...). Ficou esta Villa a mayor parte aruinada, mas ja se acha com m.tos edificios redeficados. Na mesma praça se acha a caza da mizericordia que exprimentou a mesma ruina que a freguezia, mas esta se acha ja quazi coberta», o Paço real sofreu também bastante ruína, assim como o Castelo dos Mouros e o Mosteiro de Nossa Senhora da Pena. A Paroquial de São Miguel conservou, apenas, a ousia, a de Santa Maria perdeu parte da nave e a de São Pedro de Penaferrim registou estragos mais modestos. Os trabalhos de reconstrução sucederam-se a bom ritmo como se infere da leitura do inquérito pombalino, ainda que as obras de São Martinho só tenham terminado em 1773, com a pintura de cariz vegetalista e geometrizante dos tetos da nave e da capela mor, por Joaquim José da Rocha - artista que se responsabilizara já, entre 1760-1762, pelo revestimento pictórico da Igreja da Misericórdia - e que as de São Miguel ao não terem prosseguido acabaram por ditar, em 1860, a extinção da paróquia, cujo termo foi integrado na vizinha freguesia que se passou a designar de Santa Maria e de São Miguel. 

A magia de Sintra, no entanto, só seria redescoberta no terceiro quartel do século XVIII, quando readquiriu os pergaminhos de outrora. O clima e o exotismo das suas paisagens garantiram-lhe destacado lugar no Tour préromântico (foi visitada, entre outros, por Murphy, Link, Ruders, Bradford, Byron e Southey que deixaram expresso, em notáveis relatos, o seu encantamento pelo lugar). Renovaram-se, pois, os apelos da mística Serra e para este sucesso terão contribuído Gerard Devisme - que construiu, em Monserrate, singular palacete neogótico, cujo projecto foi atribuído a Elsden -, o cônsul da Holanda, Daniel Gildemeester - que constituiu a Quinta da Alegria, em 1783 -, e a abertura do Hotel Lawrence, em 1786, uma das primeiras hospedarias da Europa. Ao longo de oitocentos, foram-se instalando novos hotéis na Vila com destaque para o Netto, o Costa e o Victor, este magistralmente descrito nas páginas queirosianas. Refira-se, por outro lado, que William Beckford estadiou em Sintra, acomodando-se, primeiro, na casa do marquês de Marialva (1787) e, depois, na Quinta do Ramalhão que redecorou a seu gosto, criando ambientes exóticos, enquanto que, na segunda visita (1794), arrendou a propriedade de Monserrate, onde realizou avultadas obras, sobretudo nos jardins. Também, em 1787, Gildemeester inaugurou o Palácio de Seteais, em magnificente festa descrita por Beckford, mas o edifício foi adquirido, logo em 1800, pelo 5.º marquês de Marialva que lhe acrescentou novo corpo simétrico que, anos depois, uniu através de grandioso arco comemorativo da visita do príncipe regente D. João, segundo projeto de Costa e Silva. 

O movimento romântico que então se esboçava foi preponderante e Carlota Joaquina comprou, em 1794, a Quinta do Ramalhão ensaiando, assim, tímido retorno cortesão a Sintra e à sua Serra. Retorno que, interrompido pelos conturbados tempos de domínio francês e, depois, pela Guerra Civil, apenas se tornou efetivo após a vitória liberal. Assim, logo em 1834, o ano da extinção das ordens religiosas, o marechal-duque de Saldanha realizou trabalhos de folgo na sua propriedade sintrã, transmudando a casa ali existente em edifício neomedieval, ao qual acrescentou um pórtico manuelino proveniente do desactivado cenóbio da Penha Longa, reconhecendo, implicitamente, a existência de uma arte nacional. Em 1838, D. Fernando II adquiriu, por 700 000 reis o abandonado e semi-derruído Mosteiro de Nossa Senhora da Pena, incluindo a cerca, as terras de semeadura e a mata. No ano seguinte, o rei-consorte entregou o projecto do edifício a construir no alto da Serra ao barão Eschewege, tendo decorrido as obras do Palácio da Pena entre 1840 e 1849 e do respectivo parque botânico, delineado pelo monarca, desde 1846, tendo-se para o efeito plantado árvores provenientes das quatro partidas do mundo. O novel edifício assumiu-se como a verdadeira jóia da arquitetura do Romantismo - «o castelo do Santo Graal» visionado por Strauss -, constituindo, no âmbito da História da Arte, uma experiência irrepetível, e que, também de algum modo, exorou a arte nacional ao incorporar no Palácio elementos artísticos dos inícios de quinhentos e outros de tradição neomanuelina. Em 1869, ano em que D. Fernando II casou com a Condessa d'Edla, erigiu-se, em pleno Parque a Pena, um chalé. Desenhado pela própria condessa, o singular edifício inaugurou a "moda" dos chalés, de que o tardo-oitocentista Chalé Biester (c. 1886-1890), projectado por Luigi Manini, constitui um bom exemplo. 

A circunstância histórica e arquitetónica ditou para a Sintra e para a sua Serra uma individualidade única que não se esgotou no régio Palácio da Pena. Mas que, antes pelo contrário, terá oscilado entre a teoria e a assunção da paisagem romântica, formalizando-se em arquétipos que desembocaram no vasto conjunto da arquitetura revivalista e que, aqui, entrou bem pelo século XX adentro. Assim se justificará a unicidade do pavilhão da Quinta do Relógio - edificado por volta de 1850, segundo traço de António Tomás da Fonseca - ao assumir-se como primeiro edifício inteiramente neo árabe, incluindo a legenda dos reis mouros de Granada. E o seu parque botânico foi, depois da Pena, um dos primeiros lugares de diálogo entre a arquitectura e o entendimento romântico da paisagem, merecendo, inclusive, a admiração de Southey: «há aqui uma árvore tão grande e tão velha que um pintor devia vir de Inglaterra só para a ver. Os troncos e os ramos são cobertos de fetos, formando com a folhagem escura da árvore o mais pitoresco contraste». Foi igualmente por esta época que Carlos Sasseti erigiu, na Quinta da Amizade, cenográfica mansão que evoca o estilo florentino quatrocentista. Entretanto, sir Francis Cook, que adquirira a Quinta de Monserrate, encarregou Knowles de desenhar o novo edifício, conservando-se, todavia, a planimetria do arruinado castelinho neogótico de Devisme. O pavilhão oitocentista afirma-se na demanda do paradigma romântico e assume uma estética orientalizante, constituindo, com os seus frondosos jardins projetados por Burt (e, depois de 1887, por Oates), o «mais rico exemplo das possibilidades cenográficas da casa de campo de Sintra». Enquanto que, em 1892, António Augusto de Carvalho Monteiro, o célebre "Monteiro dos Milhões", comprou a quinta dos barões da Regaleira, onde, entre 1904 e 1911, procedeu à construção do neomanuelino palacete da Regaleira, segundo esquiço de Luigi Manini, tendo o cenógrafo italiano projetado também, como cenário fantasioso, o parque, com os seus pavilhões, lagos, grutas e "poços iniciáticos", ombreados de generosa e exótica floresta. E, de fato, a Regaleira, pela grandiosidade da sua construção tem-se assumido, a nível nacional, como uma das culminâncias da arquitetura revivalista. 

Entretanto, na vila sintrense - entalada entre a abrupta encosta do Castelo altaneiro e as profundezas do vale do Arraçário -, o espaço esgotou-se no devir histórico e ditou o seu alargamento para fora do perímetro tradicional. Na verdade, foi com a construção da linha de caminho de ferro, no terceiro quartel oitocentista, que se começou a esboçar - com a edificação das casas dos engenheiros ferroviários, na "Correnteza" - o novo bairro da Estefânea, assim batizado em homenagem à rainha casada com D. Pedro V. Em 1887, com a inauguração do combóio que substituiu o pesado e pouco fiável larmanjat na ligação a Lisboa, foi possível, no contexto regenerador de fin de siècle, propulsionar o crescimento de Sintra num outro espaço. A moderna Estefânea com as ruas largas e a pinturesca estação que recebia, uma após outra, as possantes máquinas a vapor, depressa se transformou num pólo burguês e progressista, contrastando com a silenciosa pacatez do antigo burgo que, aos poucos, foi ganhando foros de Vila Velha. 

Será, pois, neste contexto de mudança onde se gerou novo centro vivêncial que a viragem do século trouxe a ligação de elétrico à Praia das Maçãs, por Colares, a eletrificação de Sintra e o próprio poder local sentiu necessidade em acompanhar o ritmo dos tempos. Assim, a Câmara, presidida por Vergílio Horta, deliberou abandonar a casa da vereação que ocupava desde finais de setecentos, à entrada da Vila (atual NewsMuseum), e instalar-se em local mais esperançoso. O novo edifício dos Paços do Concelho (com construção iniciada em 1905), projetado por Adães Bermudes e que ostenta também um fácies revivalista com predominância para o neomanuelino, foi construído a meio caminho entre a Vila Velha e a Vila Nova - como que conciliando os dois modos de estar -, à custa da ermidinha quinhentista e do antigo cemitério de São Sebastião, em cujo terreno se viria a erigir a Cadeia Comarcã, um castelinho medieval de planta hexagonal, igualmente desenhado por Bermudes (1906). 

A despedida do fausto cortesão deu-se em plena revolução republicana, quando em vésperas de embarcar para Inglaterra, o rei deposto e sua mãe - a rainha que se encantara com o Paço de Sintra e o esmiuçara em original álbum de desenhos -, pernoitaram em sobressalto na empinada Pena. Depois, a Câmara republicana tratou de democratizar a Vila Velha, preparando-a para a acolher um outro modo de estar. Assim se compreenderá que, logo em 1912, se tenha mandado demolir os anexos do antigo Paço Real, rasgando aquele espaço, outrora fechado, em amplo terreiro delimitado por possante balaustrada, de molde a visionar-se a frontaria do edifício, tudo isto segundo projeto de Rosendo Carvalheira. Esta modificação radical do prospeto da velha Sintra foi, ao longo do século XX, acompanhada por outras iniciativas que contribuíram para a moldagem da Vila actual, nomeadamente, a demolição da nave da Igreja da Misericórdia, de forma a abrir-se o Largo Gregório de Almeida, algures na década de 1920, e, já nos anos 60, o alargamento da Volta do Duche que redimensionou o acesso ao Centro Histórico. 

Foi, igualmente, nas primeiras décadas do século XX que se assistiu a profícua intervenção arquitectónica na Vila, ao projectar-se, no seu âmago, uma série de construções de cariz revivalista da autoria de Raul Lino, tais como, em 1916, a construção da Casa do Cipreste, como habitação do próprio arquiteto; em 1922, a edificação, a caminho do Arrabalde, da neorenascentista Casa dos Penedos, com a sua grande loggia projetada sobre a planície, em 1924; a Casa Outão, em pleno bairro de São Pedro de Penaferrim, onde assenta, também, a fonte homónima (1929); e, por volta de 1926, a sóbria morada do escritor sintrense Francisco Costa, nas Murtas. Ainda no contexto do revivalismo renascença, poderá atentar-se na execução, em 1931 e a mando da Junta de Turismo de Sintra, do fontanário dos Pisões, esculpido na tradição clássica, por José da Fonseca, escultor que ensaiara já, numa experimentação mourisca, a fonte que bordeja a Volta do Duche (1920); enquanto que o arquiteto Tertuliano delineou o "manuelino" chafariz de fuste fronteiro à Câmara, inaugurado em 1914. 

Entretanto, na Estefânea, um outro arquiteto, ainda, revelava no traçado do Casino (1922-1924) influências da escola francesa. Trata-se de Norte Júnior, que também residiu em Sintra, onde deixou, aliás, profícua e eclética obra que oscilou entre o revivalismo do prédio neorenascentista do Largo Gregório de Almeida em pleno coração da Vila Velha (1940) e o modernista Cine-Teatro Carlos Manuel do meado do século (actual Centro Cultural Olga de Cadaval). Altura em que se começou a delinear um outro núcleo urbano, o da Portela, que se espraiou ao longo da via férrea e, inicialmente, constituiu o dormitório de Sintra, com as suas vivendas e prédios de três ou quatro andares, mas onde, hoje, se localizam alguns dos mais importantes serviços públicos, como a escola secundária, serviços municipalizados, departamentos camarários, os correios e o tribunal. 

O Centro Histórico - protegido desde 1949 pelo Plano de Urbanização de Sintra, da autoria do urbanista Étienne de Gröer, que abrange também parte dos bairros de São Pedro de Penaferrim, da Estefânea e da Portela - tem-se aninhado numa falda ensombreada protegida pela Serra altaneira. As suas tortuosas e estreitas vielas espontam no monumental Palácio Nacional e os seus becos, pequenos largos ou praças impõem ritmos que surpreendem pela sua clarividência vernacular atlântico-mediterrânica, aristocrática ou erudita. Esta projeção do tecido urbano da Sintra histórica - que a Câmara Municipal de Sintra tem procurado manter e requalificar - extravasa o âmbito da própria Vila e dispersa-se pela verdejante Serra, quer seja num belo palacete, num modesto cenóbio, numa rude ermida, quer seja, ainda, num pequeno belveder, num simples fontanário ou cruzeiro constituindo, assim, a magia do lugar, pois, em Sintra, o diálogo ente o Homem e a Natureza é uma constante.